Бенфика срещу Аякс e сблъсък с дълга над 50-годишна история в европейските клубни турнири. Двата отбора се срещат за първи път през сезон 1968/69 в четвъртфинал за КЕШ, когато трилогията завършва с 3:0 за Аякс след продължения на неутрален терен в Париж.

Преди това орлите от Лисабон са превзели Амстердам с 3:1, но губят реванша у дома със същия резултат, което довежда до изиграването на още един допълнителен двубой за определяне на полуфиналиста. Тогава начело на Аякс е великият Ринус Микелс, а в редиците на отбора блести Йохан Кройф. Португалците пък, които вече са със славата на 2-кратни носители на КЕШ, са водени от Ото Глория. Същата година Аякс отстранява и Спартак Търнава (Чехословакия), за да стигне до финала с Милан на „Бернабеу“, но го губи с 1:4 след хеттрик на Прати.

Съдбата дава шанс на Бенфика за реванш през сезон 1971/72, когато залогът е още по-голям. Орлите се изправят срещу Аякс в полуфинал за КЕШ. По това време нидерландците вече са действащи шампиони в надпреварата (победили са Панатинайкос за трофея през 1971) и гонят второ поредно участие на финал. Първата среща в Ниската земя завършва 1:0 за Аякс след гол на Сяк Сварт (64).

На терена за нидерландците продължава да е Кройф, а на треньорския пост е Щефан Ковач, пише "Тема спорт". Португалците с Еузебио в редиците са водени от англичанина Джими Хейган, но не успяват да наваксат изоставането си в реванша и след 0:0 в Лисабон на финала се класира Аякс. Нидерландците печелят и този трофей след 2:0 над Интер в Ротердам (2 гола на Кройф).

Историята помни и още един сблъсък през сезон 2018/19, но той вече не е със същата тежест. Тогава отборите са в една група в ШЛ. Аякс бие с 1:0 у дома, а в Лисабон отборите завършват 1:1. Във въпросната кампания амстердамци стигат до полуфинал, но го губят драматично от Тотнъм с късния гол на Лукас Моура.