Григор Димитров е влюбен в своите маратонки и винаги иска да има последен модел. Като например черни Prestos. Тенисистът е рекламно лице на Nike и вече има колекция от около 100 чифта, с която се гордее. Винаги се опитва да си осигури обувки от новите колекции възможно най-бързо, но е готов на всичко, за да пробва Air Мах. Има и 4-5 чифта от колекцията на Virgil Abloh, сподели той по време на US Open. Димитров е израснал в България и винаги е харесвал маратонките, но като малък не е имал възможност да си ги позволи, пише Tennis.com. „Нося ги всеки ден. Нищо не е по-добро от красив нов чифт маратонки", признава Григор, цитиран от "24 часа". Когато е на корта, той винаги е с Nike Vapor line (в момента с Air Zoom Vapor X). „Това бяха първите, които обух, след като започнах с тази компания. Страхотни са. За мен винаги най-важни са две неща - обувките и ракетата. Много е важно да не мислиш дали ще ти е удобно и дали няма да ти излезе мазол", признава шампионът от финалите на АТР. Той редовно участва в разработването на дизайна заедно с екипите на фирмата. Григор сменя маратонките си, когато усети, че подметките започват да се износват.
„Ако след дълъг мач чувствам по различен начин гумата отдолу, значи е време за нови", обяснява Димитров. Той редовно носи един чифт за тренировки и един за мачове. На корта иска да изглежда като бунтовник и рок звезда, но без да прекалява.
При всяко пътуване Григор взема със себе си два или три часовника Rolex (той е рекламно лице), които са в специални кутии и мястото им е в чантата за тенис. Избира модел с каишка, когато е с костюм или излиза на вечеря и обикновено такъв с верижка за през деня, когато ръката му се поти.