Свободното падане на Милан продължи и в Купата на УЕФА. Росонерите пропуснаха да спечелят първото място в група Е след равенството 2:2 у дома с Волфсбург. Милан остана втори с 8 точки, а немците финишираха с 10. Така Волфсбург ще избегне по-тежките съперници, идващи от Шампионската лига в следващия кръгМилан пък доказа, че отново черна криза се спуска над тима. Росонерите имат само една победа в последните 6 мача във всички турнири и то срещу Катания с 1:0. В другите пет срещи Милан записа 3 загуби (една с продължения) и 2 равенства.Домакините бяха без контузените Кака, Гатузо, Бонера, Бориело и Неста. Паоло Малдини, Роналдиньо и Кристиян Абиати получиха почивка. Кризата с травмите на „Сан Сиро” се задълбочи още повече в началото на срещата. Филип Сендерос получи контузия и напусна играта. Отне малко време на резервата Каха Каладзе да загрее, за да влезе в игра. В това време капитанът Масимо Амброзини играеше като централен защитник.Първото положение бе за Милан, след като Шевченко центрира към Индзаги, но Пипо не уцели добре топката с глава. В 15-ата минута Милан поведе. Зеедорф центрира от корнер и Масимо Амброзини с мощен удар с глава прати топката в мрежата.Волфсбург се нуждаеше от равенство, за да завърши първи в групата и тръгна напред. Дзеко бе много близо до изравняването. Ударът му с глава обаче срещна напречната греда. След това Гентнер стреля от 20 метра, но право в ръцете на Дида.Индзаги пропусна отличен шанс след дълъг пас на Пирло. Нападателят обаче не успя да овладее топката. Супер Пипо често попадаше в капан на засадата. През първата част бяха свирени точно 6 засади срещу Милан.В 42-ата минута Зеедорф се размина с втори гол, след хубав удар от далеч. На почивката Карло Анчелоти включи в игра Пато на мястото на Пирло и росонерите заиграха с трима в атака. Пипо изпусна още едно положение, като този път стреля право във вратаря Беналио.Волфсбург изпусна първия си шанс преди почивката, но при втория не сбърка. Отлична атака, преминала отдясно на ляво завърши с пас на Шафер от аутлинията към връхлитащия Кристиян Дзакардо и бившият играч на Палермо не остави шанс на Дида.Равенството оцеля едва 60 секунди. В следващата атака Шева опита пас към Индзаги, но топката стигна до Пато, който хладнокръвно промуши топката между краката на вратаря Беналио за 2:1.В 76-ата минута Милан пропусна да реши мача. Пато проби отляво, финтира двама защитници, но ударът му бе блокиран. Все пак Пипо Индзаги стигна до топката, но не успя да я вкара във вратата на Беналио, защото отново тяло на защитник отклони топката.Резервата Салик изпусна да донесе равенството на Волфсбург в следващата атака. Той бе оставен съвсем сам в наказателното поле, но с глава прати топката право в ръцете на Дида.Само още минута след това Дзеко направи още по-голям пропуск. Той надбяга защитата на Милан, но ударът му с левия крак в близкия ъгъл бе избит от Дида. От корнера обаче падна изравнителният гол. Вкара го Салик, след като отклони в последния момент удар от далеч.Накрая Милан съвсем сдаде багажа. Волфсбург можеше да спечели мача в последната минута. Дида обаче показа невероятен рефлекс и изби с крак удар от упор на Дзеко.Милан – Волфсбург 2:2Милан: Дида, Антонини, Сендерос (7 Каладзе), Фавали, Янкуловски, Дзамброта, Пирло (46 Пато), Амброзини, Зеедорф, Шевченко, ИндзагиГолмайстори: Амброзини 15,  Пато 56Волфсбург: Беналио, Хасебе (75 Салик), Коща, Бардзали, Шафер, Дзакардо, Хосуе, Деяга, Мисимович (84 Алвин), Гентнер (37 Кжиновек), ДзекоГолмайстори: Дзакардо 55, Салик 80
Група E М П Р З Г+ Г- Т
1 Волфсбург 4 3 1 0 13 7 10
2 Милан 4 2 2 0 8 5 8
3 Брага 4 2 0 2 7 5 6
4 Портсмут 4 1 1 2 7 8 4
5 Хееренвеен 4 0 0 4 3 13 0
Хееренвеен 1-3 Милан
Брага 3-0 Портсмут
Волфсбург 5-1 Хееренвеен
Милан 1-0 Брага
Портсмут 2-2 Милан
Брага 2-3 Волфсбург
Волфсбург 3-2 Портсмут
Хееренвеен 1-2 Брага
Портсмут 3-0 Хееренвеен
Милан  2-2 Волфсбург