Февруари 2010 Ливърпул надвива конкуренцията на Манчестър Ю, Манчестър Сити и Арсенал за 15-годишния Стърлинг от Куинс Парк, като го взима за 500 000 паунда.
Февруари 2011 Стърлинг вкарва 5 гола при 9:0 над Саутенд за младежката ФА къп.
Март 2012 На 17 г. и 107 дни Стърлинг дебютира за първия тим като резерва при 1:2 от Уигън. Тогавашният мениджър Кени Далглиш го пуска на мястото на Дирк Кайт 6 минути преди края.
Октомври 2012 Стърлинг бележи първия си гол за мъжете на Ливърпул срещу Рединг – вкарва за победата с 1:0 на „Анфилд“.
Април 2014 След почти цял сезон при мъжете Рахийм става основна част от отбора, преследващ титлата, като бележи три гола през април – при 3:2 над Сити на „Анфилд“ и пак 3:2 над Норич седмица по-късно.
Юни 2014 Стърлинг е от малцината, играли добре за Англия на Мондиал 2014. Участва и в трите мача на тима в Бразилия.
Август 2014 Стърлинг продължава да бележи – два гола в първите три мача от сезона.
Октомври 2014 След напрегнатия старт на сезона Стърлинг заявява, че е „твърде уморен“, за да играе в националния отбор. Рита 45 минути срещу Сан Марино, 4 дни по-късно влиза резерва срещу Естония.
Януари 2015 Брендън Роджърс му дава почивка по средата на сезона, за да се възстанови след натовареното лято и есен. Стърлинг отива на почивка в Ямайка, пропуска два мача.
Април 2015 В интервю за Би Би Си Стърлинг обявява, че е отказал оферта за нов договор от Ливърпул. Тийнейджърът добавя, че иска да печели трофеи, а решението му не е свързано с пари. В отговор Роджърс дава пресконференция, на която заявява, че Стърлинг няма да бъде продаван.
Май 2015 Кръг преди края на шампионата Стърлинг заявява на Роджърс, че иска да напусне. При 1:6 в Стоук е освиркван от феновете на Ливърпул. Агентът му казва, че няма да преподпише с клуба и отказва да се срещне с ръководството.
Юни 2015 Стърлинг е освиркван от феновете по време на контролата Англия – Ейре. Ливърпул отказва две оферти – втората от 40 млн. паунда – от Сити.
Юли 2015 Стърлинг подновява тренировки два дни по-късно от останалите, но казва на Роджърс, че не иска да пътува за турнето в Азия.