Дженаро Гатузо ще бъде шестият треньор на Милан след напускането на Макс Алегри през 2014 година. Винченцо Монтела беше уволнен след вчерашното равенство 0:0 с Торино и ще бъде заменен от Гатузо, който досега бе наставник на Примаверата.
От раздялата с Алегри насам „росонерите“ наеха първо Кларънс Сеедорф, който изкара края на сезон 2014-2015, като под негово ръководство тимът изигра 28 мача.
Следващият сезон бе за Филипо Индзаги, който също бе дръпнат от юношите, но след края на кампанията бе освободен. После дойде ред на Синиша Михайлович, уволнен през април 2016, въпреки че класира Милан за финала за Купата на Италия.
До края на сезона бе сложен Кристиан Броки, който обаче не получи постоянна работа. Така през лятото на 2016 година начело застана Монтела, който бе уволнен след 64 мача. Самолетчето изведе тима си до 33 победи, 13 равенства и 18 загуби или средно 1.75 точки на мач. Именно под ръководството на Монтела Милан спечели първия си трофей от години – Суперкупата на Италия през декември 2016 г.
Треньорите на Милан в този период
Винченцо Монтела (юни 2016 – ноември 2017)
33 победи, 13 равенства, 18 загуби
Кристиан Броки (април 2016 – юни 2016)
2 победи, 2 равенства, 3 загуби
Синиша Михайлович (юни 2015 – април 2016)
19 победи, 9 равенства, 9 загуби
Филипо Индзаги (юни 2014 – юни 2015)
14 победи, 13 равни, 13 загуби
Кларънс Сеедорф (януари 2014 – юни 2014)
11 победи, 2 равенства, 9 загуби