В момента крилото е свободен агент, след като договорът му с Тотнъм изтече в края на миналия сезон. Играчът е бил предложен на "сините", които веднага са проявили готовност да го вземат в редиците си.
Английският футболист е продукт на школата на Арсенал, но записва само един мач за първия отбор. Даван е под наем в Норич и Блекбърн, а през 2006 година подписва с Роувърс.
Първият му мач след анонсирането на сделката е срещу Манчестър Юнайтед и той остава незабравим за Бентли - реализира първия хеттрик в кариерата си, а отборът му печели с 4:3.
След поредица от силни мачове Бентли става и национал на Англия, а с фланелката на "Трите лъва" изиграва 7 мача. През юни 2008 Тотнъм плаща 15 милиона паунда и го купува. След силен първи сезон обаче крилото започва да търка пейката.
Следват периоди под наем в Бирмингам, Уест Хем, Ростов и Блекбърн. С преминаването си в Ростов той става първият англичанин, играл в Русия.