В неделя Люпко Петрович ще изведе Левски за първи път в третия си престой начело на сините. Така той ще влезе завинаги в историята на тима от „Герена" - със своите 69 години ще стане и най-възрастният треньор, водил столичани. До момента сърбинът има победа и равенство в първите си мачове. Той постига успеха в първия си официален мач на стадион „Георги Аспарухов". На 6 август 1999 година Левски приема Черноморец Бургас на старта на А група. Сините стигат до 2:0. Първия гол под ръководството на Петрович за Левски реализира Александър Александров - Кривия. Той праща топката в мрежата на Тодор Попов в 29-ата минута. 6 минути по-късно домакините решават всичко в срещата, след като вратарят Димитър Иванков реализира дузпа. На полусезона Люпко Петрович поема към Китай - застава начело на Шенхуа Шанхай. Но през есента на 2000 година, след като Левски претърпява крах в евротурнирите, той е върнат в състава. След като руснакът Владимир Федотов си тръгва, отборът временно е воден от Наско Сираков.
Люпко пристига навреме за вечното дерби с ЦСКА. Двубоят е на 15 октомври на „Българска армия". Сините успяват да ударят първи в самото начало на второто полувреме. Едва изминали няколко секунди от него, украинецът Едуард Цихмейструк пронизва стража на червените Немодрук. Но докато той и съотборниците му още се радват, Иво Тренчев успява да изравни. Така във втория си дебют начело на сините сърбинът е принуден да се задоволи само с равенство. То обаче е стратегическо и в края на сезона Левски завоюва титлата.