Според Football-Italia.net английските вицешампиони не смятат да задържат 19-годишния десен бранител и скоро ще го освободят, а от ситуацията ще се възползват именно "джалоросите".
През 2009-та година Манчестър Юнайтед отмъква Масачи от Емполи. По онова време футболистът е все още твърде млад и няма как да се обвърже чрез професионален договор със "сините".
Защитникът играе редовно за младежката формация на "червените дяволи", като през 2010-та година подписва професионален контракт с английския клуб. През следващите два сезона обаче бранителят е измъчван от различни контузии, които не му позволяват да пробие в първия тим на Манчестър Юнайтед.
През изминалата кампания Масачи често страда от травми и играе само 68 минути в първенството на резервите. В нито един от трите мача, в които се появява на терена, италианецът не е бил титуляр.